Nascido em Curitiba em 23 de março de 1937, Silvio Dobrowolski concluiu bacharelado em Direito pela Universidade Federal do Paraná (UFPR) em 1959. Logo começou a advogar. Entre junho de 1961 e maio de 1965 exerceu o cargo comissionado de delegado regional de polícia em Joaçaba, Santa Catarina. Exerceu advocacia em Curitiba, no Paraná, e em São Miguel do Oeste, em Santa Catarina, até maio de 1968 quando, aprovado em concurso público, iniciou a carreira de Juiz de Direito frente às comarcas de Seara, Capinzal e Xanxerê - em primeira, segunda e terceira entrâncias, respectivamente - todas em solo catarinense. 

Em 1974 deu início às atividades docentes, aprovado em concurso para o cargo de professor da Faculdade de Administração de Joaçaba (SC). Lecionou também na Universidade de Fortaleza e na Universidade Federal do Ceará (igualmente concursado), na Universidade de Santa Catarina (por transferência da UFCE), na Universidade Federal do Rio Grande do Sul (por cessão provisória da UFSC), na Universidade do Vale do Itajaí e na Escola Superior da Magistratura de Santa Catarina.

Em 1976 foi aprovado em concurso, promovido pelo Tribunal Federal de Recursos, para o cargo de juiz federal substituto. Contudo, em decorrência da Emenda Constitucional nº 7, de autoria do presidente Ernesto Geisel (publicação no DOU de 13 de abril de 1977), o referido cargo foi extinto, motivo pelo qual tornou-se juiz federal. Iniciou a nova carreira em Curitiba (PR). Após três anos, por motivos familiares, pediu remoção para 2ª Vara Federal de Fortaleza (CE), cidade na qual obteve o título de mestre em Direito, pela Universidade Federal do Ceará. Em 1985 foi removido para Florianópolis, onde atuou até ser promovido ao recém criado Tribunal Regional Federal da 4ª Região, em Porto Alegre. Nomeado mediante decreto presidencial de 22 de março de 1989 (DOU, Seção 2, 27/03/1989), fez parte da composição original da nova Corte, e tomou posse em 30 de março de 1989, mesma data da inauguração do TRF4.

Por intermédio da Portaria nº 46-TRF4 (DOU, Seção 2, 13/08/1991) foi designado presidente da Comissão de Estudos e Cursos do TRF4 que, dentre outras atividades, tinha a missão de preparar os juízes federais substitutos recém-nomeados para o exercício de suas funções. Segundo o próprio magistrado, a Comissão de Estudos e Cursos foi o "embrião da Escola da Magistratura", implementada anos depois com base em projeto de sua autoria.

Em 1994 Silvio Dobrowolski obteve o título de doutor pela UFSC, passando a exercer a docência também nos cursos de pós-graduação da UFSC e da UNIVALI e na Escola Superior da Magistratura de Santa Catarina.

Mediante decreto presidencial de 07 de fevereiro de 1992 (DOU, Seção 2, 10/02/1992), retificado pelo decreto de 29 de maio de 1992 (DOU, Seção 2, 01/06/1992) foi aposentado, a pedido, do cargo de juiz federal. Exerceu atividade docente por mais alguns anos e, estimulado por seus filhos, também voltou a advogar. Faleceu em 31 de janeiro de 2017, aos 79 anos de idade.