Natural de Curitiba, Silvio Dobrowolski formou-se em Direito pela Universidade Federal do Paraná (UFPR). Doutor em Direito, foi docente nos cursos de pós-graduação da UFSC, da UNIVALI e da Escola Superior da Magistratura de Santa Catarina.

Dobrowolski iniciou a carreira como advogado no Estado de origem, mas aos 24 anos mudou-se para Santa Catarina, onde passou a exercer o cargo comissionado de delegado regional da polícia na cidade de Joaçaba. Em 1968 foi aprovado em concurso para juiz de direito substituto, no mesmo Estado.

Em 1976, logrou aprovação em concurso para o cargo de juiz federal, desempenhando suas atividades em Curitiba, Fortaleza, Florianópolis e Porto Alegre. Integrou a composição original do Tribunal Regional Federal da 4ª Região, órgão no qual foi empossado em 30 de março de 1989.

Foi o primeiro presidente da Comissão de Cursos do TRF4, embrião do que, anos mais tarde, viria a se tornar a Escola da Magistratura.

Aposentou-se em 10 de fevereiro de 1992.